失業保険についてですが、失業保険は自分から辞めた場合も出るのでしょうか。ただし、自己都合退職にはなります。会社都合の場合は給付制限３ヶ月がありませんからその分早く受給できます。

会社を辞めた後、失業保険をもらわないで再就職するのは損なのでしょうか？？
昨年の11月末に２年半働いていた会社を退職し、１２月中旬に再就職しました。
転職自体は後悔していません。
ですが･･･色々な人に「しばらく働かないで失業保険貰えばよかったのに」と言われ、だんだん「すごく損をしたのかも･･･」という気持ちになってしまいました。
実際どうなのでしょうか？？

辞めた後急に10万以上の税金をまとめて請求され、退職金もボーナスも貰わずに辞めたため、家計がかなりきつかったんです。。
税金こんなに払ってるのに、これでよかったのかな･･･と落ち込んでいます。

自己都合退職ですかね。
3ヶ月の給付制限がありますので、退職後3ヶ月間は貰えません。
退職3ヵ月後からもらえますが、貰える期間は90日です。
職歴が空いてしまいます。
貰っている間に再就職できるとは限りません。

そのため、仕事に就かずにハローワークで手続きをちゃんとすれば、失業保険を貰うことは可能だったでしょうけれども、
失業保険を貰うよりも、仕事が見つかり次第働いたほうが、手取りも職歴も多くなることが期待されます。

十分に貯蓄があり失業保険を貰うまでの3ヶ月間生活でき、90日間失業保険を貰って、その後すぐに再就職出来る。
という条件であれば、半年間の休みを取ることが出来ます。
ただ、貴方の場合は家計がきつかったそうですので、おそらく受給までの3ヶ月間を過ごせませんよね。
再就職もそれほど簡単ではないと思います。
そのため、仕事のギャップ無しに再就職できたのは大成功だと思います。

失業保険についてですが、失業保険は自分から辞めた場合も出るのでしょうか。
保険に詳しい方回答お願いします。

退職には自己都合退職と会社都合退職があります。
どちらも受給できますが受給できるまでの期間に相違があります。
自己都合退職の場合は過去２年以内に１２ヶ月以上の雇用保険被保険者期間があることが条件です。
（会社都合の場合は過去１年間に６ヶ月以上の期間が必要です）
自己都合退職の場合の受給までの期間ですが、ハローワークに申請した後、７日間の待期期間があってその後、３ヶ月の給付制限期間があります。
その後に受給になりますから、３ヶ月半～４ヶ月かかります。
会社都合の場合は給付制限３ヶ月がありませんからその分早く受給できます。

契約満了で退職する場合の失業保険
1年5ヶ月働いています。

元々は、22年12月～23年4月の契約でパートを始めました。会社より延長の申し出があり23年4月～24年4月まで契約更新しました。

24年4月に、更新条件で揉め24年4月～24年6月までの契約になりました。

来月の契約満了で退職を考えています。契約書には更新についての記載がありません。

こちらから、契約満了で退職したいと言った場合、自己都合で3ヶ月の待機期間になりますか？

向こうから言われるのを待つと、前日まで何も言ってこないので自分から行動しようとしています。

3年未満の契約社員なら期間満了で自分から更新を断って辞めても給付制限3ヶ月はつきません。
ただし、自己都合退職にはなります。